Pokud podnikal na plný úvazek ("hlavní" OSVČ), bude mu vše doměřeno i s prémiemi. Nevím, kolik je "několik let", ale osobně tipuji, že se vším všudy to bude hodně přes 100 tisíc.

Pokud podnikal při zaměstnání (jako "vedlejší" OSVČ), záleží, jak vysokého zisku dosahoval. Pokud malého, pak by to nemuselo až tak bolet.

Blíže se nedá specifikovat. Známý ať co nejdříve navštíví svou pobočku ČSSZ.
To si účetnictví páchal sám nebo na to měl najatého nějakého dementa?